Конспект урока природный газ алканы. Применение алканов

Утверждаю:

Заместитель директора

по учебной работе

Г.Г.Исмагулова

Группа: 5 Дата: 23.01.2017 г

Тема : Алканы. Гомологический ряд, изомеры. Номенклатура алканов. Строение алканов. Нахождение в природе и получение алканов. Свойства алканов.

Цели:

- сформировать умение составлять структурные формулы органических соединений, используя алгоритм построения, устанавливать причинно-следственные связи между составом, строением и применением веществ;

Отработать навыки пользования номенклатурой IUPAC применительно к алканам;

Ознакомить учащихся с изомерией предельных УВ, их физическими свойствами и основными способами получения.

Тип урока: урок усвоения новых знаний.

Оборудование и реактивы : шаростержневые и объёмные модели молекул алканов, образцы парафина, жидкие алканы (пентан, гексан) бензин,

Ход урока

І. Организационный момент.

ІІ. Актуализация знаний и умений. Проверка домашнего задания.

Фронтальный опрос класса по теории строения органического вещества А.М.Бутлерова

Вещества делятся на две большие группы. Какие? (органические и неорганические)

В состав органических соединений входит атом? (углерода)

Органическая химия – это …………..? (химия углеводородов и их производных)

Источники органических веществ? (делятся на две большие группы – природные и синтетические)

Что относятся к природным органическим соединениям и к синтетическим органическим веществам? (природный газ, нефть, уголь, торф, сланец, озокерит, продукты лесного хозяйства, хлопок, продукты сельского хозяйства и т.д.), (получают искуственно, путем органического синтеза)

Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова.

Что называется изомерами?

Родоначальником всех органических соединений являются? (углеводороды)

Какие соединения называются углеводородами и какие их виды вам известны?

Алифатические углеводороды бывают насыщенные и ненасыщенные. Что относятся к насыщенным и ненасыщенным углеводородам?

III . Изучение нового материала.

Алка́ны – насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарной сигма – связью и которые имеют общую формулу: CnH2n+2.

Алканы называются парафинами, или углеводородами ряда метана. Первым членом алканов является метан, поэтому их называют углеводородами ряда метана.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации - все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28". За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи - σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи - 0,154 нм.

Простейшим представителем класса является метан (CH4).

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Названия алканов.

Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь». Устаревший термин «парафин» произошел от латинских parum – мало, незначительно и affinis – родственный; парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН 2 . Термин происходит от греческого homologos – соответственный, подобный.

Гомологи – вещества, имеющие одинаковую общую формулу, сходные по химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп атомов СН 2 , которые называются гомологической разностью.

Изомерия алканов.

Изомерия – вещества, имеющие одинаковый состав молекул (т.е. одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами. Такие соединения называются изомерами.

Характерна структурная изомерия.

В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь - самую длинную.

H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

2) Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту.

H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3

Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Названия радикалов образуются от названия соответстующих углеводородов путем замены суффикса – ан на – ил.

Получение

Способы выделения их из природного сырья.

Природные источники алканов

Способы получения

2. Нефтяной газ Природный газ Каменный уголь

Фракционная перегонка. 1) ректификационные газы (С 3 Н 8 , С 4 Н 10) 2) газолиновая фракция (С 5 Н 12 до С 11 Н 24) 3) лигроиновая фракция (С 8 Н 18 до С 14 Н 30) 4) керосиновая фракция (С 12 Н 26 до С 18 Н 38) 5) дизельное топливо (С 13 Н 28 до С 19 Н 36) 6) мазут(С 18 Н 38 - С 25 Н 52 , С 28 Н 58 - С 38 Н 78) Термический; Каталитический Фракционное разделение газовый бензин пропан-бутановая смесь сухой газ Коксование коксовый газ каменноугольная смола надсмольная вода

«Синтетические способы получения алканов»

получения	Химизм реакции
Изомеризация
Гидрирование
Синтез Вюрца
Декарбоксилирование
Гидролиз карбидов

Физические свойства

Первые четыре члена алканов – газы, начиная от пентана до пентадекана (С 15 Н 32) – жидкости, высокомолекулярные алканы, в составе которых имеются 16 и больше атомов углерода, - твердые вещества. При нормальной температуре и при повышении давления пропан и бутан могут находиться и в жидком состоянии. Температуры кипения и плавления нормальных алканов выше температур кипения и плавления соответствующих им разветвленных алканов. Алканы – неполярные соединения. Они легче воды, не смешиваются с водой (не растворяются в воде) и не растворяются в других полярных растворителях. Жидкие алканы являются хорошими растворителями и используюся в качестве растворителей многих органических веществ. Метан и этан, а также высокомолекулярные алканы не имеют запах, но некоторые средние представители отличаются своеобразным запахом. Алканы – горючие соединения.

Химические свойства

Реакция замещения: Галогенирование: СН 4 + Сl 2 →СН 3 Cl + НCl (хлорметан)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (дихлорметан)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (трихлорметан)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (тетрахлорметан).

Реакция нитрования: С 2 Н 6 + НNO 3 →C 2 H 5 NO 2 + H 2 O

Реакции разложения: СН 4 →С+2Н 2 , 2СН 4 →С 2 Н 2 + 3Н 2

Реакции окисления: СН 4 + 2О 2 →СО 2 +2Н 2 О

2СН 4 + О 2 →2СО+4Н 2

Каталитическое окисление метана приводит к образованию важных кислородсодержащих органических соединений.

2CH 4 +O 2 =2CH 3 OH

Применение

IV . Закрепление темы

Выпишите формулы алканов из формул приведенных ниже углеводородов: С 2 Н 4 , С 3 Н 8 , С 4 Н 6 , С 5 Н 12 , С 6 Н 6 , С 7 Н 16 . Назовите их. (Стр.57 зад.3)

Напишите, дополнив атомами водорода углеродный скелет, полные структурные формулы нижеприведенных углеводородов. Назовите их. (стр.57 зад. 6)

Напишите структурные формулы следующих алканов: а) н – пентан; б) 2 – метилбутан; в) 2,4 – диметилпентан; г) 3 – метил – 4 – этилгексан; д) триметилметан (стр. 57 зад.9)

Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 2,3 – диметилбутана,

б) 2,4 – диметил - 3 – этилпентана

в) н – пентана

V . Подведение итогов урока

Что нового на уроке узнали?

Что было интересным?

V І . Домашнее задание

Параграф 2.1, 2.2, 2.3, 2.4 написать минидоклад про метан и этан

Муниципальное бюджетное образовательное учреждение «Актанышская средняя общеобразовательная школа №1»

Актанышского муниципального района Республики Татарстан

Химия

10 класс

Тип урока: изучение нового материала

Форма урока: урок – путешествие с применением компьютера (с использованием мультимедиа- средств обучения)

Валиева Эльвира Фанисовна

Тема урока: Алканы, получения, свойства и применение

Урок – путешествие с мультимедийным сопровождением

I. Цели урока.1. Развивающие цели.

Развивать у школьников логическое мышление, сформировать умение составлять уравнения реакции с участием алканов.

Формировать интеллектуальные умения: умения анализировать свойства алканов, выделять главное, сравнивать, обобщать и систематизировать.

Развивать волю и самостоятельность. Развивать умение владеть собой: уверенность в своих силах, умение преодолевать трудности в учении химии.

2. Образовательные цели.

Обеспечить усвоение учащимися химических свойств и способов получения алканов.

Обобщить и закрепить, систематизировать, ранее полученные знания по видам гибридизации, по номенклатуре органических соединений.

Формировать навыки работы с игровыми элементами, видеофрагментами, иллюстративными материалами.

Формировать культуру здоровья на уроках химии.

Выявить недостаточно освоенные темы и скорректировать учебный процесс и готовить учащихся к ЕГЭ.

3. Воспитательные цели.

Воспитывать культуру речи учащихся.

Воспитать экологическую культуру и мышление у учащихся.

II . Тип урока: изучение нового материала.

III . Вид урока: урок с применением компьютера (с использованием мультимедиа- средств обучения).

IV . Инновационные, информационные технологии обучения, основанные на применении современной передовой техники – компьютеров, интерактивной доски, проектора.

V. Методы урока:

А. Иллюстративно-игровой

Б. Преподавания – сообщающий.

обучения – а/ программированный б/ иллюстративно игровой

2)преподавания – а/ объяснительный б/ стимулирующий 3) учения – а/ репродуктивный б/ частично поисковый

VI . Средства: Компьютер, иллюстративный материал,

игровые элементы, лабораторные опыты и демонстрация на видео.

Ход урока:

На экране проектора:

Карта путешествия по стране «Алканы»

Информационная Привал

Разминка Информационная

Старт C n H 2 n +2

Техника

безопасности

Финиш Эксперимент

I станция. Разминка. Старт.

1. Устный опрос

1. Бензин, бытовой газ, растворители, пластмассы, красители, спирты, лекарства, духи – все продукты …

2. Болотный газ. Образуется при гниении, при сухой перегонке угля. Является главной составной частью природных газов…

3. Сколько видов органических веществ?

4. из него делают расчески, украшения, бильярдные шары, игрушки, мячи, щетки …

5. Материал для изготовления чемоданов…

6.Многие известные душистые вещества относятся к классу…

7.Всемирно известные духи – французские «Суар де Пари» и «Шанель» изготовлены из каких веществ?

8. Топливо для организма…

9. Это вещество наркотик, не безвреден для человека, парализует нервную, сердечно-сосудистую систему, печень …

10. Кто открыл теорию строения органических соединений?

11. Кто ввел понятие «гибридизация»

12. Что такое изомеры?

2. На экране проектора вопросы и задания

Ученики отвечают. После ответа учеников компьютер сразу дает правильный ответ.

1. Сколько электронов на втором уровне атома углерода.

2. Распределите электроны по орбиталям углерода в возбужденном состоянии.

3. Гибридизация атомных орбиталей.

а) Какие электроны перекрываются?

б) Образование ковалентных связей в молекуле метана (медикация)

в) Образование Г и П связей в молекуле этилена (медикация)

г) Образование Г и П связей в молекуле ацетилена (медикация)

д) Расположение С атомов в пространстве (медикация)

4. К какому классу относятся следующие соединения?

R-OH, R-C , R-C , R-O-R, R-CI

5. Общие формулы каких соединений изображены?

C n H 2 n +2 , C n H 2 n , C n H 2 n -2 ,

C n H 2 n +1 COOH, C n H 2 n +1 COH

6.Что такое гомологический ряд? Изображение на экране

H H H H H H H H H

H-C - C-H H-C-C-C-H H-C-C-C-C-H

H H H H H H H H H

7. Какая формула лишняя?

C 2 H 6 CH 4 C 6 H 16 C 16 H 34 C 2 H 4 C 12 H 24 C 4 H 10

3. Вспомним алгоритм называния веществ ациклического строения.

На экране формула вещества:

Медикация с озвучиванием:

1. Выберите самую длинную углеродную цепь

2. Пронумеруйте её с той стороны, к которой ближе радикалы, или старший заместитель, или кратная связь. (на экране происходит нумерация)

3. Указать в префиксе положения.(номер атома углерода) и назвать радикалы, заместителя, функциональной группы в алфавитном порядке.(на экране 2 – метил -)

4.Назвать основной углеводород (на экране 2-метил- бутан)

5.Если есть двойная связь, то после корня поставить суффикс –ен, для тройной связи -ин, если кратных связей нет – суффикс – ан.

II Информационная станция

1. Физические свойства алканов.

На экране схемы;

Учитель рассказывает: к метану специально добавляют серосодержащие соединения – меркаптаны, для того, чтобы люди могли по запаху определить утечку.

Демонстрация веществ: гексана, парафина

Разветвленные алканы кипят при более низких температурах, чем прямые.

Пишут в тетради: C 1 - C 4 газыCH 4 - T пл = -182,5 °СC 5 – C 15 - жидкостиС 16 – С n - твердые

2. Способы получения алканов.

Алканы в больших количествах получают из природного газа и нефти.

Из простых веществ в электрическом разряде:

C+2H 2 →CH 4

Гидролиз карбида алюминия

+3 -4 AI 4 C 3 +6HOH → 4AI(OH) 3 +3CH 4

Нагревание моногалогеноалканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

C 2 H 5 Br+2Na+Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2NaBr Если разные галогеноалканы, то результатом будет смесь трех продуктов: t ° 3CH 3 Br + 3Na + 3Br-C 2 H 5 →CH 3 -CH 3 + CH 3 -CH 2 -CH 3 +C 2 H 5 -C 2 H 5

5. Декарбоксилирование. Сплавление ацетата натрия со щелочью. Полученный этим способом алкан будет иметь на один атом углерода меньше. Демонстрация опыта на экранекомпьютера (с озвучиванием)

6. Гидролиз реактива Гриньяра:

7.Алканы симметричного строения могут быть получены в результате электролиза солей карбоновых кислот (реакция Кольба)

III . Станция Привал . (Ученики отдыхают, слушают музыку).

IV . Информационная станция.

3. Химические свойства алканов.

Так как связи в алканах малополярные, то для них характерны радикальные реакции, реакции замещения.

1.Реакции замещения.

а) С галогенами (галогенирование). С хлором на свету, с бромом при нагревании.

В случае избытка хлора хлорирование идет дальше, до полного замещения атомов водорода.

Реакция идет по радикальному механизму.

2.Реакции отщепления

а) Дегидрирование (отщепление водорода)

б) Крегинг алканов:

Крекинг -0 радикальный разрыв связей С-С. Протекает при нагревании и в присутствии катализаторов. При крекинге образуется смесь алканов с меньшим числом С атомов. Механизм свободно радикальный. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

в) при температуре 1500 0 С метан пиролизуется

г) при температуре 1000 0 С:

3 Реакции окисления.

а) В присутствии избытка кислорода происходит полное сгорание алканов до СО 2 и Н 2 О. При сгорании алканов выделяется большое количество теплоты, на этом основано их применение в качестве топлива.

V .Экспериментальная станция

- На экране видеофрагмент с озвучиванием «Горение метана» с озвучиванием:

Низкие алканы горят бесцветным пламенем, а с ростом числа атомов углерода в молекуле пламя алканов становится все более окрашенным и коптящим.

VI . Станция Техника безопасности

а)Газообразные углеводороды с воздухом в определенных соотношениях могут взрываться!

б) В условиях недостатка кислорода происходит неполное сгорание, продуктом является сажа (С) ядовитый газ СО

в) При мягком окислении алканов кислородом воздуха на катализаторах могут быть получены спирты, альдегиды, кислоты с меньшим количеством атомов углерода в молекуле.

4 Реакции изомеризации

Алканы нормального строения при нагревании в присутствии катализатора могут превращаться в алканы с разветвленной цепью.

5. Ароматизация.

Алканы с шестью и более атомами углерода вступают в реакцию дегидрирования с образованием цикла:

Станция Финиш-закрепление

Вопросы по группам.

Домашнее задание:

Упражнение4,6,7,8(писменно),стр.81.

Углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2 n +2 .
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды - тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н -пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 — 10 м). Связи С-Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Основы номенклатуры

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3), затем этил (-СН 2 -СН 3), пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан СН 4 , этан С 2 Н 6 , пропан C 3 H 8 , С 4 Н 10, пентан С 5 Н 12 , гексан С 6 Н 14 , гептан C 7 H 16, октан C 8 H 18, нонан С 9 Н 20, декан С 10 Н 22).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы. Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С 4 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:


В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода) .
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1 2 0 3 , Сг 2 0 3) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:


Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов - это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Урок по химии с применением ИКТ по теме "Алканы"

Цель урока: познакомить учащихся с алканами и выявить важную их роль в промышленности.

Задачи урока:

Образовательная: рассмотреть гомологический ряд предельных углеводородов, строение, физические и химические свойства, способы их получения при переработке природного газа, возможности их получения из природных источников: природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Развивающая: развить понятие о пространственном строении алканов; развитие познавательных интересов, творческих и интеллектуальных способностей, развитие самостоятельности в приобретении новых знаний с использованием новых технологий.

Воспитательная: показать единство материального мира на примере генетической связи углеводородов разных гомологических рядов, получаемых при переработки природного и попутного нефтяного газов, нефти и каменного угля.

Оборудование: компьютер, мультимедиа проектор, экран, презентация.

Ход урока

I. Организационный момент. (Сообщить цель и тему урока).

II. Изученного нового материала.

Тема урока: "Алканы". Слайд № 1

План изучения алканов. Слайд № 2

Определение. Общая формула класса углеводородов.

Гомологический ряд.

Виды изомерии.

Строение алканов.

Физические свойства.

Способы получения.

Химические свойства.

Применение.

Алканы. (Предельные углеводороды. Парафины. Насыщенные углеводороды.)

Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями и имеют общую формулу: C n H 2n+2 Слайд № 3

Что такое гомологи?

Гомологический ряд метана

СН 4 метан

С 2 H 6 этан

C 3 H 8 пропан

C 4 H 10 бутан

C 5 H 12 пентан

C 6 H 14 гексан

C 7 H 16 гептан

C 9 H 20 нонан

Гомологи - это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СH 2 .

Структурная изомерия:

Алгоритм.

1. Выбор главной цепи: Слайд № 5

2. Нумерация атомов главной цепи: Слайд № 6

3. Формирование названия: Слайд № 7

2 - метилбутан

Строение алканов.

Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона.

Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s- облако имеет меньший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. е. выравнивание электронных облаков по запасу энергии. Это отображается на форме и направленности облаков, происходит перестройка (пространственная) электронных облаков.

В результате sp3 - гибридизации все четыре валентных электронных облака гибридизованы: валентный угол между этими осями гибридизованных облаков 109° 28", поэтому молекулы имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними.

Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию. Слайд № 13

Физические свойства.

СН 4:C 4 Н 10 - газы

T кипения: -161,6:-0,5 °C

T плавления: -182,5:-138,3 °C

С 5 Н 12:C 15 Н 32 - жидкости

T кипения: 36,1:270,5 °C

T плавления: -129,8:10 °C

T кипения: 287,5 °C

T плавления: 20 °C

С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления. Слайд № 14

Получение.

В промышленности

1) крекинг нефтепродуктов:

C 16 H 34 - C 8 H 18 + C 8 H 16

2) В лаборатории:

а) Гидролиз карбидов:

A l 4 C 3 +12 H 2 O = 3 CH 4 + 4 Al(OH) 3

б) Реакция Вюрца:

C 2 H 5 Cl + 2Na - C 4 H 10 + 2NaCl

в) Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых солей:

СН 3 СООNa + 2NaОН - СН 4 + Nа 2 СО 3 Слайд № 15

Химические свойства

Для алканов характерны следующие типы химических реакций:

Замещение атомов водорода;

Дегидрирование;

Окисление.

1) Замещение атомов водорода:

А) Реакция галогенирования:

CH 4 +Cl 2 - CH 3 Cl + HCl

Б) Реакция нитрования (Коновалова):

CH 4 + HNO 3 - CH 3 -NO 2 + H 2 O + Q

В) Реакция сульфирования:

CH 4 + H 2 SO 4 - CH 3 -SO 3 H + H 2 O + Q

2) Реакция изомеризации:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 - СН 3 -СН-СН 2 -СН 3

3) Реакция с водяным паром:

CH 4 + H 2 O = CO + 3H 2

4) Реакция дегидрирования:

2СН 4 - НС=СН + 3Н 2 + Q

5) Реакция окисления:

CH 4 + O 2 - Н 2 C=О + H 2 O

6) Горение метана:

CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + Q Слайд № 20

Применение.

(Возможно, заранее подготовленные выступления учащихся.)

Широко используются в качестве топлива, в том числе для

двигателей внутреннего сгорания, а также при производстве сажи

(1 - картриджи; 2 - резина; 3 - типографическая краска), при получение органических веществ (4 - растворителей; 5 - хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 - метанол; 7 - ацетилен) Слайд № 21

III. Закрепление.

Составьте все возможные изомеры для гептана и назовите их.

Составьте 2 ближайших гомолога для пентана и назовите их.

Определить предельный углеводород, плотность паров которого по воздуху равна 2. (C 4 H 10).

Учебник: №12 (стр. 33).

IV. Домашнее задание: Учебник О.С. Габриелян (10 класс базовый уровень): 3, упр. 4, 7, 8 (стр. 32).

Литература.

Горковенко М. Ю. Поурочные разработки по химии к учебным комплектам О. С. Габриеляна и др., 10 (11) класс. М.: "ВЕКО", 2008 г.

Строение алканов

Алканы - углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2n+2 . В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации .

Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторон­ней треугольной пирамиды - тетраэдра . Углы между орбиталями равны 109° 28′. Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), напри­мер, в молекуле н-пентан.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах ал­канов. Все связи в молекулах предельных углеводо­родов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи . Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 10 м). Связи С-Н несколько коро­че. Электронная плотность немного смещена в сто­рону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной .

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Предельные углеводороды составляют гомоло­гический ряд метана.

Изомерия и номенклатура алканов

Для алканов характерна так называемая струк­турная изомерия . Структурные изомеры отлича­ются друг от друга строением углеродного скеле­та. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Рассмотрим подробнее для алканов основы но­менклатуры ИЮПАК .

1. Выбор главной цепи . Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи . Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном уда­лении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структу­ра В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе стар­ший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начи­нается их название: метил (-СН 3), затем пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3), этил (-СН 2 -СН 3) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заме­стителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соот­ветствующий номер в названии повторяется дваж­ды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и на­звание заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Названия веществ, структурные формулы кото­рых приведены выше, следующие:

Структура А: 2-метилпропан;

Структура Б: 3-этилгексан;

Структура В: 2,2,4-триметилпентан;

Структура Г: 2-метил 4-этилгексан.

Отсутствие в молекулах предельных углеводоро­дов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде , не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами) . Наиболее ха­рактерными для алканов являются реакции, проте­кающие с участием свободных радикалов .

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы . Простейший из них - ме­тан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, опреде­ляется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных га­зовых приборах для того, чтобы люди, находя­щиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от С 5 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые ве­щества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются рас­пространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.

Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикаль­ного замещения , в ходе которого атом водорода за­мещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения характерных реакций галогенирования :

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор :

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органи­ческих синтезах.

Реакция дегидрирования (отщепления водоро­да).

В ходе пропускания алканов над катализато­ром (Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3) при высокой температуре (400-600 °C) происходит отщепление молекулы во­дорода и образование алкена :

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Га­зообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.

1. Горение предельных углеводородов - это сво­боднорадикальная экзотермическая реакция, кото­рая имеет очень большое значение при использова­нии алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов .

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму . Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием мо­лекулы алкана и молекулы алкена :

Реакции термического расщепления лежат в ос­нове промышленного процесса - крекинга угле­водородов . Этот процесс является важнейшей ста­дией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до темпе­ратуры 1000 °С начинается пиролиз метана - раз­ложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С воз­можно образование ацетилена :

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хло­ридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом :

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии ка­тализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ по­строены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (элек­тростатических полей ионов). Следовательно, алка­ны не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.